ethyl-1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate | 1237526-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl-1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-fluoro-1,2,5,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-pyridinecarboxylate；ethyl 1-benzyl-5-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1237526-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₂
• 分子量: 263.312
• InChiKey: WOGYDWRFQGVNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 反-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 5-fluoro-4-(hydroxymethyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2018115591A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸乙酯盐酸盐 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl-1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2′ Biaryl amides as novel and subtype selective M1 agonists. Part II: Further optimization and profiling

  摘要：

  Further optimization of the biaryl amide series via extensively exploring structure-activity relationships resulted in potent and subtype selective M-1 agonists exemplified by compounds 9a and 9j with good rat PK properties including CNS penetration. Synthesis, structure-activity relationships, subtype selectivity for M-1 over M2-5, and DMPK properties of these novel compounds are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.127

文献信息

• Pyran dervatives as CYP11A1 (cytochrome P450 monooxygenase 11A1) inhibitors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10717726B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A 和 B 如权利要求 1 所定义，或公开了其药学上可接受的盐。式（I）化合物具有细胞色素 P450 单氧化酶 11A1 (CYP11A1) 抑制剂的作用。这些化合物可用作治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和病症，如前列腺癌的药物。
• PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• PYRAN DERIVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981B1

  公开（公告）日：2021-05-26