3,4-dichloro-L-3,4-dideoxy-arabinose | 18485-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dichloro-L-3,4-dideoxy-arabinose
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3,4-dichloro-2,5-dihydroxypentanal
• CAS: 18485-65-9
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₃
• 分子量: 187.023
• InChiKey: VOJLUSFFWUJSEQ-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dichloro-α-L-3,4-dideoxy-arabinopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-L-3,4-dideoxy-arabinose
  参考文献：
  名称：

  糖氯硫酸盐的反应

  摘要：

  摘要描述了甲基β-d-核吡喃糖苷（1）与硫酰氯和吡啶鎓氯化物的反应过程。化合物1可以很容易地转化为2,3,4-三（氯硫酸盐）（2），它与氯离子一起生成3,4-二氯-3,4-二脱氧-α-1-芳基吡喃糖苷2-氯硫酸甲酯（ 5）。考虑到取代过程的构象方面，表明1的3-氯硫酸盐基团首先被氯取代，然后取代发生在C-4处。这一结论得到了一系列反应的支持，在该反应系列中，合成了3-氯-3-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖苷并转化为5。由此也证明了在取代过程中在C-3处的立体化学结果为2。d-核糖与硫酰氯的反应产生了ad-核糖吡喃糖基氯三（氯硫酸盐），

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86033-4