6-(Hydroxymethyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 123594-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(Hydroxymethyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3aS,4S,5S,6aS)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 123594-35-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BMFPTJIUHWIJRO-AZRUVXNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 6-(Hydroxymethyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 GEIR-2
  参考文献：
  名称：

  羟基半叶菊苷脱葡糖苷的直接合成

  摘要：

  已经实现了羟基仙茅苷脱葡糖苷的 1 0 步合成。关键步骤是有机钯介导的环化反应，产生高度官能化的氧杂双环辛烷。剩余的官能团通过添加到稠合双环系统的外表面而引入。

  DOI：

  10.1021/ja00208a012
• 作为产物：
  描述：

  6-(Acetoxymethyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-(Hydroxymethyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟基半叶菊苷脱葡糖苷的直接合成

  摘要：

  已经实现了羟基仙茅苷脱葡糖苷的 1 0 步合成。关键步骤是有机钯介导的环化反应，产生高度官能化的氧杂双环辛烷。剩余的官能团通过添加到稠合双环系统的外表面而引入。

  DOI：

  10.1021/ja00208a012