[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol | 1033409-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1033409-46-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: APUGKZYIPQVHGT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的丝氨酸的不对称化，对叔烷基胺的对映选择性形成。

  摘要：

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200701875
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-5-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过对2-取代的甘油进行去对称化苯甲酰化来对叔醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604977