bis(p-butoxyphenyl)acetylene | 31772-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(p-butoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 4,4'-Dibutoxy-diphenylacetylen；p,p'-Di-n-butoxytolan；bis-(4-butoxy-phenyl)-acetylene；Bis-(4-butoxy-phenyl)-acetylen；1-Butoxy-4-[2-(4-butoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 31772-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: VXRKLZBJEZXNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-butoxyphenyl)acetylene 、 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[8,13,18-tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,9,14,19-tetrathiapentacyclo[15.3.0.02,6.07,11.012,16]icosa-1(20),2,5,7,10,12,15,17-octaen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(4-butoxyphenyl)-5,10,15,28-tetrathianonacyclo[17.8.1.04,26.06,25.09,24.011,23.014,22.016,21.020,27]octacosa-1,3,6,8,11,13,16,18,20,22,24,26-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of tetrathia[8]circulenes by sequential C–H borylation and annulation

  摘要：

  我们通过从环状四硫噻吩分子的连续C-H硼化和环化反应成功地合成了四硫[8]环芳烃的多样性取向。

  DOI：

  10.1039/c5cc06921a
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-1,1-di-(4-butoxyphenyl)-ethylen 生成 bis(p-butoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Tadros et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Acetylenes. XI. The Syntheses of<i>p</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Tolans by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
  作者：Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.172

  日期：1971.1

  In order to ascertain the effect of ring strain on the electronic spectra of cyclic acetylenes, a series of p,p′-bridged cyclic tolans (Vn, n=11, 12, 13, 14, and 18) has been synthesized. It was found that the increasing ring strain exerted an appreciable hypochromic effect and also caused a slight bathochromic shift of the absorption band. The bathochromic shift observed in the p,p′-bridged cyclic tolans (Vn) forms a contrast with the hypsochromic shift observed in the strained o,o′-bridged cyclic diphenyldiacetylene (VI, n=3).

  为了确定环张力对环状炔烃电子光谱的影响，合成了一系列p,p′-桥接的环状托烯（Vn，n=11、12、13、14和18）。结果发现，增加的环张力产生了显著的淡色效应，并导致了吸收带的轻微红移。在p,p′-桥接的环状托烯（Vn）中观察到的红移与在受张力的o,o′-桥接环状二苯二炔（VI，n=3）中观察到的蓝移形成了对比。
• Systematic Synthesis of Tetrathia[8]circulenes: The Influence of Peripheral Substituents on the Structures and Properties in Solution and Solid States
  作者：Shohei Kato、Shuhei Akahori、Yuma Serizawa、Xu Lin、Mitsuaki Yamauchi、Shiki Yagai、Tsuneaki Sakurai、Wakana Matsuda、Shu Seki、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01655

  日期：2020.1.3

  diversity-oriented approach for the synthesis of tetrathia[8]circulenes with a variety of peripheral substituents. Iridium-catalyzed direct C-H borylation of tetrathienylene provided 1,4,7,10-tetraboryltetrathienylene as a major product. 1,4,7,10-Tetraboryltetrathienylene served as an a key intermediate to achieve the selective synthesis of octasubstituted or tetrasubstituted tetrathia[8]circulenes via rhodium-catalyzed

  我们开发了多样性导向的方法来合成具有各种外围取代基的四硫杂[8]环。铱催化的四噻吩基的直接CH硼酸酯化反应提供了1,4,7,10-四硼烷基四噻吩基作为主要产物。1,4,7,10-四硼联四噻吩基用作关键中间体，可通过铑催化的对称内部炔烃环化或连续的Sonogashira-Hagihara偶联和碱促进的分子内环化反应，来选择性合成八取代或四取代的四硫代[8]环。各种取代基被系统地安装在tetrathia [8] circulenes的外围位置。使用1H NMR和AFM测量研究了四硫[8]环的自组装行为。烷基的数量和链长对溶液和固体状态下的四硫杂[8]环的聚集能力和晶体堆积结构都有重要影响。我们还发现，通过FP-TRMC方法评估的自组装四硫杂[8]环丁烯分子的分子排列影响了空穴迁移率。