1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol] | 388578-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-ethynyl-6-[4-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-ethynyl-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-2-yl]buta-1,3-diynyl]-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 388578-40-3
• 化学式: C₅₆H₁₀₂O₈Si₄
• 分子量: 1015.76
• InChiKey: JXSLVMPTQUGQDV-AYWDFANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.25
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol] 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1':4,4'-bis(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-6-O-(methylsulfonyl)-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-4,5-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 144.0h， 以77%的产率得到1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x