5-Hept-(Z)-ylidene-3-phenyl-dihydro-furan-2-one | 96017-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Hept-(Z)-ylidene-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-heptylidene-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 96017-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: QWWPJERKUPKDDR-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-undec-4-ynoic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Hept-(E)-ylidene-3-phenyl-dihydro-furan-2-one 、 5-Hept-(Z)-ylidene-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化炔酸的环化

  摘要：

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81594-x

文献信息

• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。