3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-iodo-4,5,8-tris-O-(methoxymethyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol | 168105-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-iodo-4,5,8-tris-O-(methoxymethyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(2-iodoethynyl)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 168105-38-2
• 化学式: C₁₉H₃₁IO₇Si
• 分子量: 526.441
• InChiKey: GNVFHWNETHHMLX-LFDJNIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-iodo-4,5,8-tris-O-(methoxymethyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 、 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-ethynyl-4-O-(triisopropylsilyl)-1-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-gulo-octitol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis((1S)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3,6-tris-O-(methoxymethyl)-4-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glucitol)
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第2部分。单糖衍生的单体和二聚体的区域选择性脱保护

  摘要：

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780117
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4,5,8-tris-O-(methoxymethyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-iodo-4,5,8-tris-O-(methoxymethyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第2部分。单糖衍生的单体和二聚体的区域选择性脱保护

  摘要：

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780117