2-Oxo-cyclohexanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester | 871682-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-cyclohexanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 871682-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₆O₃
• 分子量: 292.178
• InChiKey: GQLHEFRTGQIOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-cyclohexanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester 、 1-naphthyl thioacrylate 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到(R)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 1-(3-(naphthalen-1-ylthio)-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对丙烯酸衍生物的对映选择性有机催化迈克尔加成反应：生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。

  DOI：

  10.1039/b805233f

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。