(2R,3R,4R,5R,9S)-4-benzyloxy-3,9-dihydroxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene | 1253800-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,9S)-4-benzyloxy-3,9-dihydroxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R,9S)-3,9-dihydroxy-4-phenylmethoxy-1-oxaspiro[4.4]non-6-en-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1253800-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: HDJWBJRNICBEBH-BKXFODETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,9S)-4-benzyloxy-3,9-dihydroxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1-氧杂螺[4.4]壬烷骨架的合成及其向螺核苷的转化

  摘要：

  从d开始，已经很容易进入1-oxaspiro [4.4]壬烷骨架-葡萄糖衍生的底物。关键步骤包括（a）通过简单的转化将烯烃部分安装在适当的位置，以及（b）通过利用这些烯烃官能团之间的闭环复分解反应来构建螺环。随后在Vorbrüggen反应条件下对乙炔官能团进行脱保护，过乙酰化，形成核苷，最后进行脱保护，从而形成螺核苷。令人感兴趣的分子内/分子间乙酰基迁移的参与已被用于使甲硅烷基化过程中的产物分布合理化。使用各种1D和2D NMR技术以及一些重要中间体的X射线分析来确定产品的结构和立体化学。 烯烃-螺化合物-闭环复分解-核苷-碳水化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218828
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,9S)-3,9-diacetoxy-4-benzyloxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R,9S)-4-benzyloxy-3,9-dihydroxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1-氧杂螺[4.4]壬烷骨架的合成及其向螺核苷的转化

  摘要：

  从d开始，已经很容易进入1-oxaspiro [4.4]壬烷骨架-葡萄糖衍生的底物。关键步骤包括（a）通过简单的转化将烯烃部分安装在适当的位置，以及（b）通过利用这些烯烃官能团之间的闭环复分解反应来构建螺环。随后在Vorbrüggen反应条件下对乙炔官能团进行脱保护，过乙酰化，形成核苷，最后进行脱保护，从而形成螺核苷。令人感兴趣的分子内/分子间乙酰基迁移的参与已被用于使甲硅烷基化过程中的产物分布合理化。使用各种1D和2D NMR技术以及一些重要中间体的X射线分析来确定产品的结构和立体化学。 烯烃-螺化合物-闭环复分解-核苷-碳水化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218828