p-nitrophenyl 3-O-methyl-β-L-fucoside | 183878-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-methyl-β-L-fucoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 3-O-methyl-β-L-fucopyranoside；p-Nitrophenyl 3-O-methyl-beta-L-fucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-4-methoxy-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 183878-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: PUOSCGXLPKHKBQ-RDVVHMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-methyl-β-L-fucoside 以88的产率得到p-aminophenyl 3-O-methyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  20(S) camptothecin glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及20(S)-喜树碱的糖蛋白，其中3-O-甲基化的β-L-岩藻糖单元通过硫脲修饰的肽间隔连接到喜树碱衍生物的20-羟基基团。此外，本发明还涉及制备本发明化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是与肿瘤相关的用途。

  公开号：

  US06506734B1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯--Β-吡喃半乳糖苷 以61的产率得到p-nitrophenyl 3-O-methyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  20(S) camptothecin glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及20(S)-喜树碱的糖蛋白，其中3-O-甲基化的β-L-岩藻糖单元通过硫脲修饰的肽间隔连接到喜树碱衍生物的20-羟基基团。此外，本发明还涉及制备本发明化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是与肿瘤相关的用途。

  公开号：

  US06506734B1

文献信息

• Sugar-modified cytostatics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The invention relates to cytostatics which, by modification with sugar, are tumor-specific. Suitable spacers ensure serum stability and at the same time an intracellular action.

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。
• [DE] SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE MIT ANTIVIRALEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED DIHYDROCHINAZOLINES HAVING ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004096778A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Die Erfindung betrifft substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及式(I)的取代二氢喹唑啉以及其制备方法和用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的用途。
• Substituted dihydroquinazolines
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：US07196086B2

  公开（公告）日：2007-03-27

  The invention relates to substituted dihydroquinazolines and to processes for their preparation and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for use as antiviral agents, in particular against cytomegalo viruses.

  该发明涉及取代二氢喹唑啉及其制备方法，以及其用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的用途。
• Glycoconjugates from modified camptothecin derivatives (20-O-linkage)
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06492335B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to glycoconjugates of camptothecin derivatives in which at least one carbohydrate component is linked via suitable spacers with the 20-hydroxyl group of a camptothecin derivative. The invention furthermore relates to processes for preparing the compounds according to the invention and to their use as medicaments, in particular in connection with cancer.

  本发明涉及康柏霉素衍生物的糖偶联物，其中至少一个糖组分通过适当的间隔物与康柏霉素衍生物的20-羟基基团连接。本发明还涉及制备本发明化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是与癌症有关。
• Lectin-Mediated Drug Targeting: Discrimination of Carbohydrate-Mediated Cellular Uptake between Tumor and Liver Cells with Neoglycoconjugates Carrying Fucose Epitopes Regioselectively Modified in the 3-Position
  作者：Hans-Georg Lerchen、Joerg Baumgarten、Norbert Piel、Victoria Kolb-Bachofen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3680::aid-anie3680>3.0.co;2-9

  日期：1999.12.16

  The circumvention of efficient "carbohydrate traps" in the liver is required for targeting glycoconjugates on tumor cells. As shown in the model system of bovine serum albumin (BSA) conjugates, the nature of R(1)-R(3) of the fucose epitope plays an important role in the discrimination of cellular uptake between tumor and liver cells as well as in the cytotoxic activity.