3-Phenethyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde | 238764-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenethyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenethyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-(2-phenylethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 238764-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZSWFSQPBPOLROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenethyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde 、 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1-phenethyl-1H-imidazole 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Phenethyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9

文献信息

• Cycloheptene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156113A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Compound of formula (I): 1 wherein: X represents a bond or alkylene, CO, S(O) n , —S(O) n —A 1 —, —CO—A 1 —, —A—S(O) n —A′ 1 — or —A 1 —CO—A′ 1 —, Y represents aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, each unsubstituted or substituted, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently of the others represent hydrogen or aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, each unsubstituted or substituted, or R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , taken in pairs, together form a bond, or form a fused benzene ring or a fused aromatic or partially unsaturated heterocycle, T represents —CH(R 5 )—, —N(R 5 )— or —N(R 5 )CO—, V represents hydrogen or unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, A 2 represents [C(R 6 )(R′ 6 )] p , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base and medicinal products containing the same are useful as farnesyl transferase inhibitors.

  化合物的结构式（I）如下：其中：X代表键或烷基，CO，S（O）n，—S（O）n—A1—，—CO—A1—，—A—S（O）n—A′1—或—A1—CO—A′1—，Y代表芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基，均未取代或取代，R1、R2、R3和R4各自独立地代表氢或芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基，均未取代或取代，或者R1、R2、R3和R4成对取代，形成一个键，或形成一个融合苯环或融合芳香或部分不饱和的杂环，T代表—CH（R5）—，—N（R5）—或—N（R5）CO—，V代表氢或未取代或取代的芳基或杂芳基，A2代表[C（R6）（R′6）]p，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物以及含有它们的药物制剂可用作法尼酰转移酶抑制剂。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEM DERIVATIVES, PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999041248A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof for preparing medicines. In general formula (I) R1 represents a -CO-CH(NH2)-CH2SH, or -CH2-CH(NH2)-CH2SH, or -CHRi1Ri2 radical; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, alkylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocycloalkyl radical; R3 represents a hydrogen atom or a halogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R4 represents a -CHRi3Ri4 radical; R5 represents a hydrogen atom, or a -C(O)-Ri5 radical; R6 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R7, R8 represent a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; X represents a hydrogen atom or a -S(O)1 radical.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leur préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), R1 représente un radical -CO-CH(NH2)-CH2SH, ou -CH2-CH(NH2)-CH2SH, ou -CHRi1Ri2; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, aryle, alkylcarbonyle, aralkylcarbonyle, arylcarbonyle, hétérocyclalkyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R4 représente un radical -CHRi3Ri4; R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical -C(O)-Ri5; R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R7, R8 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; X représente un atome d'oxygène ou un radical -S(O)1.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品，其制备，包含它们的药物组合物以及用于制备药物的它们的使用。在一般式（I）中，R1代表-CO-CH（NH2）-CH2SH或-CH2-CH（NH2）-CH2SH或-CHRi1Ri2基团；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，芳基，烷基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基基团；R3代表氢原子或卤素原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R4代表-CHRi3Ri4基团；R5代表氢原子或-C（O）-Ri5基团；R6代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R7，R8代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；X代表氢原子或-S（O）1基团中的氧原子。
• Composés cycloheptène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier S.A.

  公开号：EP1225170A2

  公开（公告）日：2002-07-24

  Composé de formule (I) : dans laquelle : X représente une liaison ou un groupement alkylène, CO, S(O)n, -S(O)n-A1-, -CO-A1-, -A-S(O)n-A'1-, ou -A1-CO-A'1-, Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, non substitués ou substitués, R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment un hydrogène ou un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, non substitués ou substitués, ou bien R1, R2, R3 et R4, pris deux à deux, forment ensemble une liaison, ou forment un cycle benzénique fusionné ou un hétérocycle fusionné aromatique ou partiellement aromatique, T représente un groupement -CH(R5)-, -N(R5)- ou -N(R5)CO-, V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle non substitués ou substitués, A2 représente un groupement [C(R6)(R'6)]p, R7 et R8 sont tels que définis dans la description, Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： X 代表键或烯基、CO、S(O)n、-S(O)n-A1-、-CO-A1-、-A-S(O)n-A'1-或-A1-CO-A'1-基团、 Y 代表未取代或取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基、 R1、R2、R3 和 R4 独立地代表氢或未取代或取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基、 或成对的 R1、R2、R3 和 R4 形成一个键，或形成一个融合苯环或一个融合芳香族或部分芳香族杂环、 T 代表基团-CH(R5)-、-N(R5)-或-N(R5)CO-、 V 代表氢原子或未取代或取代的芳基或杂芳基、 A2 代表[C(R6)(R'6)]p 基团、 R7 和 R8 如描述中所定义、 药物。
• DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1054882A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors
  作者：Thierry Le Diguarher、Jean-Claude Ortuno、Gilbert Dorey、David Shanks、Nicolas Guilbaud、Alain Pierré、Jean-Luc Fauchère、John A. Hickman、Gordon C. Tucker、Patrick J. Casara

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00218-9

  日期：2003.7

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.