2-aminomethyloxazole-4-thiocarboxamide | 743405-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-aminomethyloxazole-4-thiocarboxamide
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-1,3-oxazole-4-carbothioamide
• CAS: 743405-20-1
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: JORICWJJWRPRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyloxazole-4-thiocarboxamide 、 (S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-3-cyclohexyl-propionyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orally active thrombin inhibitors. Part 1: Optimization of the P1-moiety

  摘要：

  The synthesis and SAR of novel nanomolar thrombin inhibitors with the common backbone HOOC-CH2-D-cyclohexylalanyl-3,.4-dehydroprolyl-NH-CH2-aryl-C(=NH)NH2 are described together with their ecarin clotting time (ECT) prolongation as measure for thrombin inhibition ex vivo. The aryl P1-moiety mimicking the arginine part of the D-Phe-Pro-Arg derived thrombin inhibitors turned out to be a key component for in vitro potency and in vivo activity. Optimization of this part led to compounds with improved antithrombin activity in rats and dogs after oral administration compared to the recently launched anticoagulant melagatran. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.040
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Ser(Oxz)-CSNH2 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-aminomethyloxazole-4-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。

  公开号：

  US06740647B1