FMOC-4-二乙基磷酸甲基-L-苯丙氨酸 | 160253-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-4-二乙基磷酸甲基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 4-[(二乙氧基磷酰)甲基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-O,O-diethyl-4-phosphonomethylphenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-((diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)propanoic acid；(2S)-3-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 160253-13-4
• 化学式: C₂₉H₃₂NO₇P
• 分子量: 537.549
• InChiKey: CCLWUICKUOJJQS-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  733.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 FMOC-4-二乙基磷酸甲基-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 生成 Ac-Asp-Gly-Val-Pmp(OEt)2-Thr-Gly-Leu-Ser-Thr-Arg-Asn-Gln-Glu-Thr-Pmp(OEt)2-Glu-Thr-Leu-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯二酯的快速脱烷基反应，用于制备含4-膦酰基甲基苯丙氨酸的肽

  摘要：

  通过标准固相方案合成了含有O，O-二乙基膦酰基甲基苯丙氨酸[Pmp（OEt）2 ]的肽。通过两步过程，在室温下迅速实现了切割和脱保护。最初的三氟乙酸（TFA）介导的脱保护和裂解反应，然后快速膦酸酯二酯的三甲基甲硅烷基碘化物（TMS-1）/乙腈（MeCN）裂解提供了实用数量的产品。MeCN的使用对于快速去除烷基至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88248-7

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Peptide antagonists of cellular mitogenesis and motogenesis and their therapeutic use
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06245742B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The present invention relates to peptides and peptidomimetic compounds and pharmaceutical compositions containing them as useful pharmacological agents in the control or treatment of proliferative diseases such as cancer, against tumor growing and/or tumoral metastasis, and psoriasis and in the control or treatment of inflammatory, allergic, autoimmune, viral, and cardiovascular diseases. These new compounds have the unique property to inhibit the recognition of several phosphotyrosine containing motifs within all the cellular receptors and cytosolic transducers by a wide spectrum of SH2 domains contained in cytosolic transducers and other effector proteins laying along different pathways of the signal transduction process and with a particularly high affinity for the SH2 domain of the adaptor transducer Grb2, a key element along the pathway to mitogenesis and motogenesis, this last activity leading to invasiveness and to metastasis. The invention also relates to methods for production of the compounds and methods of treatment employing the compounds.

  本发明涉及肽和类肽类化合物以及含有它们的药物组合物，作为对增殖性疾病（如癌症，对抗肿瘤生长和/或肿瘤转移，以及银屑病）的有用药理剂控制或治疗，以及对炎症，过敏，自身免疫，病毒和心血管疾病的控制或治疗。这些新化合物具有独特的特性，可以抑制所有细胞受体和细胞质传导体中包含的多个含磷酸酪氨酸的结构的识别，通过信号转导过程中不同通路上的多种SH2结构域以及其他效应蛋白质，这些化合物对于适配器传导体Grb2的SH2结构域具有特别高的亲和力，是导致有丝分裂和运动的途径中的关键元素，这种最后的活性导致侵袭性和转移。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• PHOSPHONIC ACID DERIVATES AD THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20100261678A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  本发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的病症，包括人类和其他哺乳动物的血栓形成中的应用。(I)。
• AUTOMATED METHOD AND APPARATUS FOR EMBRYONIC STEM CELL CULTURE
  申请人：CELLULAR DYNAMICS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP2173863A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2225253A1

  公开（公告）日：2010-09-08