6-Methoxysorigenin-8-O-β-D-glucopyranosid | 86160-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methoxysorigenin-8-O-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: 8,9-dihydroxy-6-methoxy-naphthalide 8-O-β-D-glucoside；6-methoxysorigenin-8-O-glucopyranoside；9-hydroxy-6-methoxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 86160-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₁₀
• 分子量: 408.362
• InChiKey: SRXVBVKSIKJJGS-FJMCMGCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxysorigenin-8-O-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 作用下， 生成 (6-methoxy-1-oxo-9-propanoyloxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-8-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  鼠李鼠李的6-甲氧基血丝蛋白原及其衍生物的抗氧化作用。

  摘要：

  在寻找潜在的抗氧化剂时，萘化合物，6-甲氧基Sorigenin（2）及其糖苷[即6-甲氧基Sorigenin-8-O-葡萄糖苷（3），α-Sorinin（4）和6-甲氧基Sorigenin-8-芸香糖苷（5）使用2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH），金属螯合和电子自旋共振（ESR）分析方法，评估了从鼠李鼠李中分离出的鼠李和2种酰化物（过乙酸和过丙酸酯）的抗氧化活性。以及抗脂质过氧化测定。结果表明2具有最强的DPPH自由基清除，金属螯合和抗脂质过氧化活性，IC50值分别为3.48、615.90和5.95 microg / ml。糖苷3、4和5显示出降低的抗氧化剂活性，这与糖分子在1,8-二羟基处的取代增加有关。这表明2，1，8-二羟基在抗氧化作用中的重要性。铁螯合的结果可以进一步解释2中抗氧化剂活性增加的主要原因。2的酰化物（2a过乙酸盐和2b过丙酸盐）虽然缺乏游离羟基

  DOI：

  10.1248/cpb.55.382