dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate | 934570-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
• CAS: 934570-24-8
• 化学式: C₄₂H₄₉N₂O₁₀P
• 分子量: 772.832
• InChiKey: TUIIJSQUQRUCOS-DFZRAICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-[[hydroxy-[2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]ethoxy]phosphoryl]methyl]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯膦酸的新型NAALADase抑制剂的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，

  DOI：

  10.1039/b615603g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (S)-2-[[(4-aminophenyl)ethoxy]phosphonoyl]methyl-pentanedioic acid tribenzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以234 mg的产率得到dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯膦酸的新型NAALADase抑制剂的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，

  DOI：

  10.1039/b615603g

文献信息

• Design and synthesis of a siderophore conjugate as a potent PSMA inhibitor and potential diagnostic agent for prostate cancer
  作者：Pingyu Ding、Paul Helquist、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.030

  日期：2008.2.15

  A siderophore conjugate was designed as a potential PSMA inhibitor and diagnostic agent for prostate cancer. A semirigid spacer was incorporated to avoid competitive participation of iron binding by the enzyme inhibitor relative to the siderophore component. Biological test results showed that, even with the extended scaffold, this compound is a potent PSMA inhibitor with an IC50 of 4 nM. This siderophore conjugate may be useful for detection of prostate-derived cancer cells by magnetic resonance imaging (MRI). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and pharmacological activity of novel enantiomerically pure phosphonic acid-based NAALADase inhibitors
  作者：Pingyu Ding、Paul Helquist、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/b615603g

  日期：——

  Inhibitors of NAALADase have shown promise for a variety of diseases associated with glutamate excitotoxicity, and could be useful for the diagnosis and therapy of prostate cancer. A series of novel enantiomerically pure 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (2-PMPA) based NAALADase inhibitors were synthesized. These compounds were prepared from previously reported (S)-2-(hydroxyphosphinoylmethyl)pentanedioic

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，