tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-6-[[(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate | 936846-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-6-[[(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 936846-80-9
• 化学式: C₄₅H₅₄N₆O₁₁
• 分子量: 854.957
• InChiKey: PYTDVRLITYZQDR-RLMIVUACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-6-[[(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-acetamido-4-[[(1S,3S,6S,8aR)-1-[2-(diaminomethylideneamino)ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-6-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽整合素拮抗剂：包含取代氮杂双环烷烃作为氨基酸替代物的 RGD 模拟物

  摘要：

  在两个循环中适当取代的氮杂双环 [4.3.0] 烷烃已被合成为整合素 RGD 信号基序的潜在支架模拟物。已经检查了两组官能化的氮杂双环烷烃。体外试验确定 21 对 αvβ3 具有良好的亲和力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600840
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-6-amino-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate 、 N-acetyl-L-aspartic acid β-benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-6-[[(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽整合素拮抗剂：包含取代氮杂双环烷烃作为氨基酸替代物的 RGD 模拟物

  摘要：

  在两个循环中适当取代的氮杂双环 [4.3.0] 烷烃已被合成为整合素 RGD 信号基序的潜在支架模拟物。已经检查了两组官能化的氮杂双环烷烃。体外试验确定 21 对 αvβ3 具有良好的亲和力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600840

文献信息

• Nonpeptide Integrin Antagonists: RGD Mimetics Incorporating Substituted Azabicycloalkanes as Amino Acid Replacements
  作者：Leonardo Manzoni、Michele Bassanini、Laura Belvisi、Ilaria Motto、Carlo Scolastico、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1002/ejoc.200600840

  日期：2007.3

  Azabicyclo[4.3.0]alkanes appropriately substituted on both cycles have been synthesized as potential scaffold mimics of the RGD signaling motif of integrin. Two sets of functionalized azabicycloalkanes have been examined. In vitro assays established that 21 has a good affinity specifically for αvβ3. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在两个循环中适当取代的氮杂双环 [4.3.0] 烷烃已被合成为整合素 RGD 信号基序的潜在支架模拟物。已经检查了两组官能化的氮杂双环烷烃。体外试验确定 21 对 αvβ3 具有良好的亲和力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)