(1R,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-(tert-butoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine | 923592-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-(tert-butoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: (1R,2R,3R,7S,8R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1,2,7-tris(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 923592-16-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄
• 分子量: 515.693
• InChiKey: HSZMXLOJLOJKJX-MTJHJEBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-(tert-butoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 六氢-3-(羟甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S,7S)-3,5,6-tris(benzyloxy)-8-tert-butoxyoctane-1,4,7-triyl tris(methanesulfonate) 在 苄胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62 mg的产率得到(1R,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-(tert-butoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Glycosidase Inhibitor Australine through a One-Pot, Double-Cyclization Strategy
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol062570v

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled, convergent synthesis of the alkaloid australine, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The chiral starting materials were ketone 3, derived from L-erythrulose, and alpha-alkoxy aldehyde 4, prepared from L-malic acid. A key step of the synthesis was the highly stereoselective aldol reaction between 4 and a Z boron enolate derived from

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。