1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime | 37418-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one oxime；(NE)-N-(1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 37418-38-5；64912-37-4；64912-38-5；66575-32-4；67687-94-9；74742-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WRZFUOOSXMQGBT-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime 、 2-溴溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one O-(2-bromophenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-酮肟醚的合成，立体化学和抗菌评估。

  摘要：

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenyl-3-methyl-4-piperidone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-酮肟醚的合成，立体化学和抗菌评估。

  摘要：

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.005

文献信息

• BORISOVA, T. N.;VARLAMOV, A. V.;SERGEEVA, N. D.;SOLDATENKOV, A. T.;ZVOLIN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 973-977
  作者：BORISOVA, T. N.、VARLAMOV, A. V.、SERGEEVA, N. D.、SOLDATENKOV, A. T.、ZVOLIN+

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV, N. S.;VARLAMOV, A. V.;BORISOVA, T. N.;SERGEEVA, N. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1286-1287
  作者：PROSTAKOV, N. S.、VARLAMOV, A. V.、BORISOVA, T. N.、SERGEEVA, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING RAD51 AND HOMOLOGOUS RECOMBINATION
  申请人：Connell Philip P.

  公开号：US20100248371A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention concerns methods and compositions involving inhibitors and enhancers of RAD51, a protein involved in homologous recombination. In some embodiments, the present invention concerns methods for stimulating homologous recombination, which has a number of significant research and clinical applications. In certain other embodiments, there are methods for protecting cells using a compound that enhances RAD51 activity. Such enhancers may also be employed to prevent or reduce damage to cells that may be caused by DNA damaging agents. In other embodiments, there are methods for sensitizing cells to the effects of DNA damaging agents, which can have particular applications for cancer patients. In some embodiments of the invention, the RAD51 enhancer or inhibitor is a small molecule that directly affects RAD51 activity, such as its ability to promote filament formation.
• Methods and Compositions for Modulating Rad51 and Homologous Recombination
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20140142103A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention concerns methods and compositions involving inhibitors and enhancers of RAD51, a protein involved in homologous recombination. In some embodiments, the present invention concerns methods for stimulating homologous recombination, which has a number of significant research and clinical applications. In certain other embodiments, there are methods for protecting cells using a compound that enhances RAD51 activity. Such enhancers may also be employed to prevent or reduce damage to cells that may be caused by DNA damaging agents. In other embodiments, there are methods for sensitizing cells to the effects of DNA damaging agents, which can have particular applications for cancer patients. In some embodiments of the invention, the RAD51 enhancer or inhibitor is a small molecule that directly affects RAD51 activity, such as its ability to promote filament formation.
• US9198914B2
  申请人：——

  公开号：US9198914B2

  公开（公告）日：2015-12-01