1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-threo-hex-2-enopyranose | 863656-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-threo-hex-2-enopyranose
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 863656-04-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AMTICCNLDGKEMB-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-threo-hex-2-enopyranose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-threo-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  串联环氧化物烯丙醇重排-铜酸盐交叉偶联制备左旋葡聚糖的新衍生物

  摘要：

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500151
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 pyridinium chromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-threo-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  串联环氧化物烯丙醇重排-铜酸盐交叉偶联制备左旋葡聚糖的新衍生物

  摘要：

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500151