methyl (1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate | 922725-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 922725-62-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 448.5
• InChiKey: XGJZLOSRIFTEQB-BLVXYGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,7S,8S,11R)-5,5-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g