2,3-dibromo-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene | 128726-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dibromo-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene
• 英文别名: 4,5-Dibromo-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene；4,5-dibromo-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 128726-58-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O
• 分子量: 352.025
• InChiKey: BPQOXRWLLZEZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3-bromo-6,11-dihydro-6,11-epoxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  线性稠合蒽二聚体的合成及电子性质

  摘要：

  我们描述了新型间断己烯5,16-二苯基环丁[1,2- b：3,4- b ']双蒽（1）的合成和电子性质。合成的基础是选择性的2,3-二溴-9,10-二氢-9,10-环氧蒽的连续双Sonogashira偶联，然后进行Vollhardt 2 + 2 + 2环三聚，得到邻溴代芳基（三甲基甲硅烷基）8。溴化。脱氧后，由8和1，3-二苯基异苯并呋喃对芳烃进行Diels-Alder环加成反应得到1。光物理研究表明，稠合的环丁烷环是两个蒽环允许直通共轭，但不允许1表现为共轭并苯。尝试合成母体类似物cyclobuta [1,2- b：3,4- b ']双蒽（2）失败，但详细的计算报告了1和2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152182
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 正丁基锂 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,3-dibromo-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibromoisobenzofuran as a Formal Equivalent of Didehydroisobenzofuran: Reactive Platform for Expeditious Assembly of Polycycles

  摘要：

  Two-directional annulation of dibromoisobenzofuran, a formal equivalent to didehydroisobenzofuran, was developed. Importantly, selective bromine lithium exchange allows the tandem generation of benzynes and dual cycloadditions with two different arynophiles. Also described is the application to the synthesis of a substituted pentacene.

  DOI：

  10.1021/ol4032792

文献信息

• Selective Halogen-Lithium Exchange of 1,2-Dihaloarenes for Successive [2+4] Cycloadditions of Arynes and Isobenzofurans
  作者：Shohei Eda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.3390/molecules201019449

  日期：——

  Successive [2+4] cycloadditions of arynes and isobenzofurans by site-selective halogen-lithium exchange of 1,2-dihaloarenes were developed, allowing the rapid construction of polycyclic compounds which serve as a useful synthetic intermediates for the preparation of various polyacene derivatives.

  通过位点选择性卤素-锂交换 1,2-二卤代芳烃，芳烃和异苯并呋喃的连续 [2+4] 环加成被开发出来，从而可以快速构建多环化合物，作为制备各种多并苯衍生物的有用合成中间体。
• Z-Shaped Pentaleno-Acene Dimers with High Stability and Small Band Gap
  作者：Gaole Dai、Jingjing Chang、Jie Luo、Shaoqiang Dong、Naoki Aratani、Bin Zheng、Kuo-Wei Huang、Hiroko Yamada、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/anie.201508919

  日期：2016.2.18

  Acene‐based materials have promising applications for organic electronics but the major constrain comes from their poor stability. Herein a new strategy to stabilize reactive acenes, by fusion of an anti‐aromatic pentalene unit onto the zigzag edges of two acene units to form a Z‐shaped acene dimer, is introduced. The Z‐shaped acene dimers are extremely stable and show a small energy gap resulting

  并苯基材料在有机电子领域具有广阔的应用前景，但主要的制约因素是它们的稳定性差。本文介绍了一种通过将抗芳香族戊烯单元融合到两个并苯单元的锯齿形边缘上以形成Z形并苯二聚体的方法来稳定反应性并苯的新策略。Z形并苯二聚体非常稳定，并且由于分子内供体与受体之间的相互作用而显示出较小的能隙。X射线晶体学分析表明它们具有独特的几何形状和一维滑移堆积柱状结构。除了光学和电化学特性外，还制造了溶液处理的场效应晶体管。
• US20150263297A1
  申请人：——

  公开号：US20150263297A1

  公开（公告）日：2015-09-17
• US9837622B2
  申请人：——

  公开号：US9837622B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• [DE] METALLKOMPLEXE<br/>[EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES METALLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014008982A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvornchtungen, enthaltend diese Metallkomplexe.