methyl (1S,2S,3S,7S,8S,11R)-5,5-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate | 922725-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,7S,8S,11R)-5,5-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 922725-61-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉S₂
• 分子量: 501.579
• InChiKey: JDGPTUSQCRKXGQ-LAIMCUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,7S,8S,11R)-5,5-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4-hydroxy-9-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到methyl (1S,2S,3S,7S,8S,11R)-5,5-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g