methyl 4-acetoxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate | 1214903-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-acetyloxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
• CAS: 1214903-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OZOUMOWICDGPNB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 乙酰氯 、 丙炔酸甲酯 在 乙二醇二甲醚 、 N-((S)-1-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-3-hydroxypentan-2-yl)benzamide 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-acetoxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate 、 methyl 4-acetoxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective addition of methyl propiolate to aldehydes catalyzed by a titanium(IV) complex of a β-hydroxy amide

  摘要：

  Three chiral beta-hydroxy amide ligands were prepared by the reaction of benzyl chloride with amino alcohols derived from L-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 4a was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of methyl propiolate, to aliphatic and aromatic aldehydes. The gamma-hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters were obtained in excellent enantiomeric excesses (up to 94% ee) under optimized conditions. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.022