(1R,3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)-4-nitrocyclohexan-1-ol | 167095-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)-4-nitrocyclohexan-1-ol
• CAS: 167095-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.689
• InChiKey: ZTVHGTFNXVIDJE-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(6-chloropyridin-3-yl)-6-nitrohex-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₃H₁₇NO₄*C₂₀H₂₅N₃O 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)-4-nitrocyclohexan-1-ol 、 (-)-1R,2R,4S-1-nitro-2-[3-(6-chloropyridyl)]-cyclohexane-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用单一手性有机催化剂选择性访问对映选择性分子内迈克尔反应中的两个非对映异构体，并将其应用于（-）-表艾替丁的正式全合成中

  摘要：

  二合一：使用单个手性氨基催化剂，通过分子内迈克尔反应，可选择性地访问4-硝基-3-取代的环己酮的两种非对映异构体（请参见方案）。机理研究表明，该反应对顺式-非对映异构体具有选择性，反式-非对映异构体随时间而出现。DFT计算表明，顺式选择性是由于亚胺离子和亲核试剂之间有利的静电相互作用所致。

  DOI：

  10.1002/chem.201202353