5-amino-6-(β-D-glucopyranosylamino)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 93173-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-6-(β-D-glucopyranosylamino)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-amino-2-methylthio-4-β-D-glucopyranosylamino-6-oxo-pyrimidine；5-amino-2-methylsulfanyl-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 93173-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: VZOSVGAXSLLDML-AUXKDTDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 5-amino-6-(β-D-glucopyranosylamino)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-Methylsulfanyl-9-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144

文献信息

• Rodrigo, A. Sanchez; Melgarejo, C. Rodriguez; Alonso, M. Rodriguez, Heterocycles, <hi>1984</hi>, vol. 22, # 7, p. 1555 - 1559
  作者：Rodrigo, A. Sanchez、Melgarejo, C. Rodriguez、Alonso, M. Rodriguez、Montiel, M. Nogueras、Sampedro, M. Melgarejo、Asenjo, R. Asenjo

  DOI：——

  日期：——