<1S-(1α,2β,3α,5α)>-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-hydroxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanyl>ethanol | 142066-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: <1S-(1α,2β,3α,5α)>-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-hydroxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanyl>ethanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxyethyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 142066-52-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: WHROOIYBRUNVKQ-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3α,5α)>-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-hydroxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanyl>ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 chromium(III) oxide 、 aluminum amalgam 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 甲基氯化镁 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  PgH2类似物可作为潜在的抗血小板衍生物。

  摘要：

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00094a017
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到<1S-(1α,2β,3α,5α)>-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-hydroxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  PgH2类似物可作为潜在的抗血小板衍生物。

  摘要：

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00094a017