甘氨酸,N-[N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰]-2-(乙硫基)- | 127953-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸,N-[N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰]-2-(乙硫基)-
• 英文名称: ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-ethylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 127953-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: DZESOZBHBSSTHS-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1-环己基-(R)-3,(S)-4-二羟基-6-甲基庚烷盐酸盐 、 甘氨酸,N-[N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰]-2-(乙硫基)- 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((S)-1-{[((1S,2R,3S)-1-Cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-ethylsulfanyl-methyl]-carbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 乙酸,溴[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,2,2,2-三氯乙基酯 、 乙硫醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 甘氨酸,N-[N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰]-2-(乙硫基)-
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008