Cbz-Tyr-D-Thr-Gly-OH | 74086-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Tyr-D-Thr-Gly-OH
• 英文别名: Z-Tyr-(D)-Thr-Gly-OH；2-[[(2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 74086-15-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₈
• 分子量: 473.483
• InChiKey: DLDUDFZXYVVJFG-ADLFWFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Tyr-D-Thr-Gly-OH 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr(O-t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Z-Tyr-D-Thr 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cbz-Tyr-D-Thr-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005

文献信息

• Tetrapeptidehydrazide derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd

  公开号：US04277394A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Novel tetrapeptidehydrazide derivatives, inclusive of a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, which has the general formula (I): ##STR1## [wherein R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or the side chain of a D-.alpha.-amino acid; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, or a saturated or unsaturated and straight or branched lower aliphatic acyl group which may optionally be substituted by hydroxy, amino, lower alkoxy, halogen, oxo, lower alkylthio or lower alkylthiooxide], are useful as analgesics.

  具有以下一般式（I）的新型四肽酸酐衍生物，包括其药学上可接受的酸盐： ##STR1## [其中R.sub.1是氢或低级烷基；R.sub.2是氢或D-.alpha.-氨基酸的侧链；R.sub.3是氢或低级烷基；R.sub.4是氢，或饱和或不饱和的直链或支链低级脂肪酰基，该基团可以选择性地被羟基，氨基，低级烷氧基，卤素，氧代，低级烷硫基或低级烷硫氧化物取代]，可用作镇痛剂。