1-dethia-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-oxacepham | 301298-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dethia-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-oxacepham
• 英文别名: (3S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 301298-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XGOMLOVZXUOQID-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dethia-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-oxacepham 在 三甲基氯硅烷 、 苯甲醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(3S,6R)-3-Hydroxy-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  5-Dethia-5-oxacephams：趋向于绝对构型与手性的相关性。

  摘要：

  研究了不同取代的5-dethia-5-oxacephams的手性与它们各自的分子结构之间的关系。发现这些化合物中的β-内酰胺单元的酰胺发色团是非平面的，在氮原子上具有浅金字塔形状。由于非平面性，β-内酰胺系统固有地变得不对称，这由高强度的n-> pi * CD带支持。还发现在研究的草甘膦中内酰胺部分的螺旋度受C（6）碳原子处的绝对构型控制。在此基础上，

  DOI：

  10.1021/jo010657i
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-di-p-methoxybenzyl glycerol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 1-dethia-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the Formation of 1-Dethia-1-oxa-cephams

  摘要：

  The paper describes three possible routes for the formation of 1-dethia-1-oxa-cephams. The first two routes: (a) [2+2]cycloaddition to chiral vinyl ethers and (b) condensation of 4-acetoxyazetidin-2-one to chiral alcohols, are followed by the ring closure step involving N-alkylation. The third route (c) consists of N-alkylation prior to the cyclization step. In order to compare routes (a), (b) and (c), diastereomeric 1-dethia-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-oxacephams were synthesized using three possible strategies. While the comparison of stereoselectivities of the [2+2]cycloaddition method (a) and the condensation (b) shows unequivocally the advantage of the former, the route (c) leads to the reverse direction of asymmetric induction relative to the first two steps and offers the highest asymmetric induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00405-1