1-Chloromethyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one | 26883-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Chloromethyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-5-nitropyridin-2-one
• CAS: 26883-13-6
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: DGSXNIKWHBUIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethoxy)-5-nitropyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Chloromethyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2-(haloalkoxy)pyridines to N-haloalkyl-2(1H)-pyridones

  摘要：

  2-(Haloalkoxy)pyridines thermally rearrange to N-haloalkyl-2(1H)-pyridones in high Yield. The reaction rate is accelerated by use of a more polar solvent, by bromine rather than chlorine as the halogen substituent and by a two-carbon alkoxy chain as opposed to a three or, especially, four-carbon chain. The reaction kinetics can be interpreted in terms of an oxazolium ion intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61675-1