Sch 60672 | 253682-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Sch 60672
• 英文别名: (3R,4S)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 253682-77-8
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₃O₃S
• 分子量: 449.506
• InChiKey: NQLJMHCYFVLCAY-RZFNWQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphosphoglucuronic acid triammonium salt 、 Sch 60672 在 DL-dithiothreitol 、 bovine liver transferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1-O-[4-[1-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-3(R)-[3(S)-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-2-oxo-4(S)-azetidinyl]phenyl]-β-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  An enzymatic synthesis of glucuronides of azetidinone-based cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  Two derivatives, 1 and 3, of a novel cholesterol absorption inhibitor, Sch 58235. were glucuronidated with the help of glucuronyl transferases derived from bovine and dog liver microsomes. An efficient procedure for the iodination of 4 was developed on an analytical scale to be used for the preparation of a I-125-labeled radioactive glucuronide 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00151-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-azetidin-2-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到Sch 60672
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent biochemical tools related to the 2-azetidinone class of cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  Fluorescent analogues of the cholesterol absorption inhibitor (CAI), Sch 58235, have been designed and synthesized as single enantiomers. Biological testing reveals that they are potent CAIs and are suitable tools for the investigation of the azetidinone CAI mechanism of action (MOA). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00752-1