Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R,4aS,5aR)-11-chloro-13-oxo-4-vinyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-13H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 263702-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R,4aS,5aR)-11-chloro-13-oxo-4-vinyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-13H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,18S,19R,20S)-10-chloro-19-ethenyl-14-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4,6,8,10,15-hexaen-18-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263702-07-4
• 化学式: C₃₄H₃₅ClN₂O₁₂
• 分子量: 699.111
• InChiKey: XPDZXXDYISNURM-DNPJLTDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R,4aS,5aR)-11-chloro-13-oxo-4-vinyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-13H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R,4aS,5aR,13aS)-4-ethyl-13-oxo-3,4,4a,5,5a,6,11,12,13,13a-decahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和20-脱氧喜树碱的生物遗传模式合成

  摘要：

  现在已经实现了通过泛醇苷/缩尿嘧啶内酰胺从secologanin和色胺中获得从单萜类化合物到20脱氧喜树碱和（±）-喜树碱的单萜类喹啉生物碱的生物遗传模式合成途径，因此提供了可能的生物合成中间体用于体内测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02210-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,18S,19R,20S)-19-ethenyl-2,10,14-trioxo-17-oxa-3,13-diazatetracyclo[11.8.0.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15-tetraen-18-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R,4aS,5aR)-11-chloro-13-oxo-4-vinyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-13H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和20-脱氧喜树碱的生物遗传模式合成

  摘要：

  现在已经实现了通过泛醇苷/缩尿嘧啶内酰胺从secologanin和色胺中获得从单萜类化合物到20脱氧喜树碱和（±）-喜树碱的单萜类喹啉生物碱的生物遗传模式合成途径，因此提供了可能的生物合成中间体用于体内测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02210-8