2-[3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxane | 1199888-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1199888-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₅
• 分子量: 320.193
• InChiKey: HCCOWTKZBKNRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxane 、 5'-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethynyl]-6,2'-dimethoxybiphenyl-3-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type

  摘要：

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.71
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenyl ester 、 频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-[3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type

  摘要：

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.71