(S)-2-[Allyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 198836-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Allyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]butanoate
• CAS: 198836-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: FNKAHKLDDNQSCV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Allyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-Allylated valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固液PTC条件下α-氨基酸酯的N-单烷基化

  摘要：

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-[Allyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-accelerated cross-metathesis reactions of N-allyl amino acid substrates

  摘要：

  Microwave heating has been utilised for the cross-metathesis reaction of N-allyl amino acid substrates to generate olefin homodimers. Remarkable acceleration of the cross-metathesis reaction (minutes compared to hours) over conventional reflux heating was observed. In addition, improved reaction yields and similar E/Z ratios for the cross-metathesis products were achieved. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.126

文献信息

• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：2024.6.3

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11