3-allyloxy-2-nitrobutane | 726159-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-2-nitrobutane
• 英文别名: 2-nitro-3-prop-2-enoxybutane
• CAS: 726159-19-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: SXJJKSUYEVEFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-2-nitrobutane 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 (4,5-dimethyl-4-nitrotetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的前所未有的原位氧化环裂解：硝酸和衍生物的非对映选择性转化为3-羟甲基4-硝基四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  [反应：见正文]硝基酸经过分子内的1,3-偶极环加成反应生成未激活的双键，所形成的异恶唑烷类化合物通过空前的原位氧化环裂解而自发形成。该转化反应扩展为甲磺酸硅烷基酯，导致羟甲基硝基硝基官能化的四氢呋喃和-吡咯烷具有多达四个连续的立体异构中心的一般非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol049394f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nitrobut-2-ene 、 烯丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-allyloxy-2-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的前所未有的原位氧化环裂解：硝酸和衍生物的非对映选择性转化为3-羟甲基4-硝基四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  [反应：见正文]硝基酸经过分子内的1,3-偶极环加成反应生成未激活的双键，所形成的异恶唑烷类化合物通过空前的原位氧化环裂解而自发形成。该转化反应扩展为甲磺酸硅烷基酯，导致羟甲基硝基硝基官能化的四氢呋喃和-吡咯烷具有多达四个连续的立体异构中心的一般非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol049394f

文献信息

• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。