(E)-2-nitrobut-2-ene | 27748-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitrobut-2-ene
• 英文别名: (E)-2-nitro-2-butene；2-Nitro-2-butene
• CAS: 27748-48-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: DAHZYRVPEHDLPG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitrobut-2-ene 生成 (Z)-2-nitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 290 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3-nitrobutane 在 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 (E)-2-nitrobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  NITRO ALKENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a002

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Insights into the diastereoselective control in the sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state
  作者：Jiandong Wang、Pingfan Li、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.030

  日期：2016.1

  two approximately 1,2-diaxial substituents due to stereoelectronic effect control. The stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state was probed and verified by tuning the steric bulkiness of the corresponding substituents. The reaction involving 1-nitrocyclohexene provided perfect support for the proposed diastereoselective control model. The current investigation provided not only

  研究了磺胺-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇锂后进行质子化的非对映选择性控制。首先将硫醇锂添加到硝基烯烃中，得到环状的锂螯合的硝酸盐。由于具有立体电子效应，通过螯合物控制的六元半椅过渡态带有两个大约1,2-双轴取代基，证明了随后的硝酸盐动力学质子化是立体化学决定因素。通过调节相应取代基的空间体积，探索并验证了在环状螯合过渡态下的立体电子效应。涉及1-硝基环己烯的反应为提出的非对映选择性控制模型提供了完美的支持。
• Diastereoselectivity in the triethylamine-catalyzed sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: kinetic and thermodynamic control
  作者：Jiandong Wang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.053

  日期：2015.6

  sulfa-Michael addition of nitroalkenes and thiols was investigated. The sulfa-Michael addition is kinetic control at the beginning and thermodynamic control at the end for less bulky reactants. Thus, kinetic and thermodynamic-controlled adducts can be obtained as major products by controlling the reaction time in those cases. Linear nitroalkenes generally produce anti-adducts as major kinetic products due

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。
• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。
• One-Pot Michael Addition/Intramolecular Carbocyclization of Dimethyl Propargylmalonate with Nitroalkenes: A New Stereoselective [3+2] Annulation to 1-Nitro 2-Methylenecyclopentanes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Martial Guillaume、Estelle Dumez、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2002-34895

  日期：——

  A new one-pot diastereoselective synthesis of nitro methylenecyclopentanes 3a-g has been achieved by [3+2] annulation of dimethyl propargylmalonate 2 and nitroalkenes la-g in the presence of Triton B.

  通过在 Triton B 存在下，炔丙基丙二酸二甲酯 2 和硝基烯烃 la-g 的 [3+2] 环化，实现了硝基亚甲基环戊烷 3a-g 的新型一锅法非对映选择性合成。