N-phenyl-9-triptycylamine | 170170-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-phenyl-9-triptycylamine
• 英文别名: N-(9-triptycyl)aniline；N-phenylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaen-1-amine
• CAS: 170170-07-7
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: PQGCCWHNNFLCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-9-triptycylamine 在 potassium tert-butylate 、 苯肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 O-ethyl-N-phenyl-N-9-triptycylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-9-三苯甲基羟胺衍生物及相关化合物的合成与立体化学

  摘要：

  在尝试合成 N-苯基-N-9-三苯甲基羟胺 (1) 的过程中，我们发现 N-9-三苯甲基羟胺 (5) 与苯重氮-2-羧酸反应生成 3-(2...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2273
• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 9-amino triptycene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到N-phenyl-9-triptycylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-9-三苯胺及其N-烷基衍生物的动态立体化学

  摘要：

  在 N-phenyl-9-triptycylamine (6) 中，“齿轮旋转”(GR) 和“孤立旋转”(IR) 的自由能垒几乎相同，约为 45.2 kJ mol-1，而氮转化在整个温度范围内都很快，因此氮在 NMR 时间尺度上被认为是平面的。在 N-甲基-N-苯基-9-三苯胺 (7) 中，即使在可达到的最低温度下，内部运动在 NMR 时间尺度上也很快。在 N-benzyl-N-phenyl-9-triptycylamine (8) 中，GR 过程的自由能垒约为 36 kJ mol-1 并且苄基通过邻苯基具有比 GR 更高的势垒。在 6 的合成过程中获得的 N-2-Biphenylyl-9-triptycylamine (9) 显示出一种可能归因于 GR 的动态行为，其自由能垒为 70 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1241

文献信息

• Stereodynamics of<i>N</i>-Phenyl-9-triptycylamine as a Gear-rotation System
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Masami Yonebayashi、Yuki Nabeta、Juro Ojima

  DOI：10.1246/cl.1995.853

  日期：1995.9

  13C Dynamic NMR study of N-phenyl-9-triptycylamine (3) reveals that “gear rotation” and “isolated rotation” in 3 have almost the same free-energy barriers of ca. 10.8 kcal mol−1.

  对N-苯基-9-三苯甲基胺（3）的13C动态核磁共振研究表明，3中的“齿轮旋转”和“孤立旋转”具有几乎相同的自由能障碍，约为10.8千卡·摩尔-1。
• Static and Dynamic Stereochemistry of<i>N</i>-(9-Triptycyl)acetanilide
  作者：Gaku Yamamoto、Fusako Nakajo、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.74.1973

  日期：2001.10

  X-ray crystallography and dynamic NMR spectroscopy of the title compound revealed (1) pyramidality of the N atom, (2) strong preference for Z-configuration of the amide bond, and (3) very high (67.4 kJ mol−1) and very low (<< 35 kJ mol−1) energy barriers to “Ac-passing” and “Ph-passing”, respectively.

  标题化合物的 X 射线晶体学和动态 NMR 光谱揭示了 (1) N 原子的金字塔形，(2) 强烈偏好酰胺键的 Z 构型，以及 (3) 非常高 (67.4 kJ mol-1) 和分别对“Ac-passing”和“Ph-passing”具有非常低的（<<35 kJ mol-1）能垒。