9-amino triptycene | 793-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-amino triptycene
• 英文别名: 9-triptycylamine；10H-9,10-o-benzeno-anthracen-9-ylamine；10H-9,10-o-Benzeno-anthracen-9-ylamin；Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaen-1-amine
• CAS: 793-41-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: DJTAMOPOOXTTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  396.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino triptycene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 N-benzyl-9-triptycylamine
  参考文献：
  名称：

  N-9-三苯乙烯基乙酰胺及其N-烷基衍生物的结构和立体动力学

  摘要：

  对 N-9-三苯乙酰胺 (1)、N-甲基-N-9-三苯乙酰胺 (2)、N-乙基-N-9-三苯乙酰胺 (3) 和 N-苄基-N-9-三苯乙烯基乙酰胺 (4)。在结晶状态下，化合物 1、2 和 4 仅作为酰胺键的 Z 异构体存在，而等量的 Z 和 E 异构体存在于化合物 3 的单晶中。 2 中的酰胺氮原子、 3 或 4 显着金字塔化。在溶液中，1 仅作为 Z 异构体存在，而 2、3 和 4 作为 Z 和 E 异构体的平衡混合物存在。异构体比例与 N-烷基的体积无关；N-乙基化合物3似乎表现异常。异构体比例显着取决于溶剂；Z-异构体在 2 或 3 或 4 中的数量随着溶剂极性的增加而增加。ZE 互变发生在环境温度附近的 NMR 时间尺度上，屏障取决于溶剂；羟基溶剂，遇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2315
• 作为产物：
  描述：

  N-9-triptycylhydroxylamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 苯基羟胺 、 亚硝基苯 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 9-amino triptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 三碟烯环金属钯化合物及用途
  申请人：国信宝威（北京）科技有限公司

  公开号：CN112390831B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种三碟烯环金属钯化合物及用途，三碟烯环金属钯化合物具有如下通式：其中：三个RA可相同或不同，各自独立的表示为R1‑(Z1‑A1‑Z2)x‑；三个RB可相同或不同，各自独立的表示为R2‑(Z3‑A2‑Z4)y‑；两个RC可相同或不同，各自独立的表示为R3‑(Z5‑A3‑Z6)z‑。本发明提供的三碟烯环金属钯化合物，具有三碟烯大位阻基团，能够稳定催化循环中的零价钯中间体，使得催化效率提升，催化剂使用量可降至万分之一以下，并且该化合物的合成步骤简单，收率高，成本较低，适用于多种底物，对于研究偶联反应的进展与应用，具有重要的应用价值。
• Stereodynamics of N,N-dialkyl-9-triptycylamines
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Masami Yonebayashi、Yuki Nabeta、Jūro Ojima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00739-9

  日期：1996.9

  Stereodynamics of a series of N,N-dialkyl-9-triptycylamines is studied by 1H and 13C dynamic NMR spectroscopy. The energy barriers to the observed internal motions are governed by the eclipsing interaction between an N-alkyl group and a benzene ring of the triptycene moiety together with the intrinsic barrier to nitrogen inversion.

  通过1 H和13 C动态NMR光谱研究了一系列N，N-二烷基-9-三苯甲基胺的立体动力学。观察到的内部运动的能垒由三茂金属部分的N-烷基和苯环之间的日蚀相互作用以及氮反转的内在障碍所控制。
• Stereodynamics of<i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-methyl-9-aminotriptycene
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Masami Yonebayashi、Juro Ojima

  DOI：10.1246/cl.1994.1911

  日期：1994.10

  Stereodynamics of N-benzyl-N-methyl-9-aminotriptycene is studied by 1H and 13C dynamic NMR spectroscopy. The energy barriers to internal motion are governed by the eclipsing interaction between an N-alkyl group and an o-benzeno bridge of the triptycene moiety together with the intrinsic barrier to nitrogen inversion.

  通过 1H 和 13C 动态 NMR 光谱研究了 N-苄基-N-甲基-9-氨基三联苯的立体动力学。内部运动的能量障碍受 N-烷基与三庚烯分子的邻苯桥之间的啮合作用以及氮反转的内在障碍所支配。
• ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF STABLE ROTATIONAL ISOMERS ABOUTA TETRAHEDRAL NITROGEN-TO-TETRAHEDRAL CARBON SINGLE BOND IN 2,3-DIMETHYL-9-(<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLAMINO)TRIPTYCENE N-OXIDE
  作者：Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1982.1611

  日期：1982.10.5

  Oxidation of 2,3-dimethyl-9-(N,N-dimethylamino)triptycene with mCPBA followed by chromatography on alumina afforded two stable rotamers about a C–N single bond, whose assignment was consistently carried out on the basis of their 1H- and 13C-NMR, along with those of the model compound, 9-(N,N-dimethylamino)triptycene N-oxide.

  用 mCPBA 氧化 2,3-二甲基-9-(N,N-二甲基氨基)三苯甲基，然后在氧化铝上色谱得到两个关于 C-N 单键的稳定旋转异构体，其分配始终基于它们的 1H-和 13C-NMR，以及模型化合物 9-(N,N-二甲氨基)三苯乙烯 N-氧化物的那些。
• Dynamic Stereochemistry of<i>N</i>-Phenyl-9-triptycylamine and Its<i>N</i>-Alkyl Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Katsuya Inoue、Hiroyuki Higuchi、Masami Yonebayashi、Yuki Nabeta、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.71.1241

  日期：1998.5

  mol−1 and the passing of the benzyl group over an o-benzeno group has a higher barrier than GR. N-2-Biphenylyl-9-triptycylamine (9), which is obtained during the course of the synthesis of 6, shows a dynamic behavior presumably ascribable to GR with the free-energy barrier of 70 kJ mol−1.

  在 N-phenyl-9-triptycylamine (6) 中，“齿轮旋转”(GR) 和“孤立旋转”(IR) 的自由能垒几乎相同，约为 45.2 kJ mol-1，而氮转化在整个温度范围内都很快，因此氮在 NMR 时间尺度上被认为是平面的。在 N-甲基-N-苯基-9-三苯胺 (7) 中，即使在可达到的最低温度下，内部运动在 NMR 时间尺度上也很快。在 N-benzyl-N-phenyl-9-triptycylamine (8) 中，GR 过程的自由能垒约为 36 kJ mol-1 并且苄基通过邻苯基具有比 GR 更高的势垒。在 6 的合成过程中获得的 N-2-Biphenylyl-9-triptycylamine (9) 显示出一种可能归因于 GR 的动态行为，其自由能垒为 70 kJ mol-1。