(6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyldocosane | 190669-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyldocosane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(3S)-3-methylnonadecyl]oxirane
• CAS: 190669-89-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O
• 分子量: 352.645
• InChiKey: BLANFPCANAGGBN-NQCNTLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyldocosane 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-4-methylicosanal
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-9-docosyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyldocosane
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040