5-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid benzyl ester | 187849-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 187849-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: FOIBQZFSNVHSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 i-PrNEt 、 硫酸 、 四氯化钛 、 铬酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 5-[(3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dideazafolate antitumor agents via amidomethylation of nonracemic oxazolidinone imidates. Synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazafolate analog related to lometrexol

  摘要：

  The asymmetric synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazatetrahydrofolate analog related to lometrexol, has been accomplished via an application of diastereoselective amidomethylation of a chiral titanium (TV) acyloxazolidinone enolate. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02418-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-(3-[1,3-dioxolan-2-yl]propyl)-2-thiophene carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dideazafolate antitumor agents via amidomethylation of nonracemic oxazolidinone imidates. Synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazafolate analog related to lometrexol

  摘要：

  The asymmetric synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazatetrahydrofolate analog related to lometrexol, has been accomplished via an application of diastereoselective amidomethylation of a chiral titanium (TV) acyloxazolidinone enolate. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02418-5