(2R,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carbonitrile | 182969-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-2-carbonitrile
• CAS: 182969-97-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: LLOUTYLGTQBPOW-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlist 15 (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-2-Cyano-3-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tert-butyl (2R,3R)-2-cyano-3-formyl-aziridine-1-carboxylate — A new potential building block for amino alcohols and polyamines

  摘要：

  The cyano dihydroxyethyl aziridine 3 was obtained by acid catalyzed hydrolysis of the acetonide protected aziridine 2. Subsequent transformation by glycol cleavage yielded tert-butyl (2R,3R)-2-cyano-3-formyl-aziri-dine-1-carboxylate (4). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02286-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-2-bromo-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile 在 三乙醇胺 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶羧酸的化学，第7章。（2 R，3 S）-N -Boc-和-N-苄基-3-乙烯基氮丙啶-2-羧酸乙酯的合成：对映体纯不饱和氨基酸的新潜在构建基†

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-1 ħ -吖丙啶羧酸衍生物图2a，2b和图3a，B已经制备不对称迈克尔加成的氨手性丙烯酸酯1A，B具有高顺式选择性。通过Corey-Winter烯烃化从二醇8a，b获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970419