methyl 1-benzenesulfonyl-7-chloro-3-carboxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate | 168968-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzenesulfonyl-7-chloro-3-carboxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-[1-(benzenesulfonyl)-7-chloro-2-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 168968-19-2
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₆S
• 分子量: 447.896
• InChiKey: LNJKJPFRJDCJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzenesulfonyl-7-chloro-3-carboxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到7-chloro-3-carboxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05496843A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzenesulfonyl-7-chloro-3-(di-carboxy)-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 1-benzenesulfonyl-7-chloro-3-carboxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05496843A1

文献信息

• Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives being selective antagonists of the NMDA receptor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0657427A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  A tricyclic indole-2-carboxylic acid derivative represented by the formula 1: wherein X represents alkyl, halogen or cyano;    R¹ represents hydrogen, or a protecting group of carboxyl group;    W represents hydrogen, -CO₂R3i, -CONR3iR4i, -A-CO₂R3i or -A-CONR3iR4i, wherein -A- represents alkylene and R3i and R4i independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl,    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  式 1 所代表的三环吲哚-2-羧酸衍生物： 其中 X 代表烷基、卤素或氰基； R¹ 代表氢或羧基保护基团； W 代表氢、-CO₂R3i、-CONR3iR4i、-A-CO₂R3i 或 -A-CONR3iR4i，其中 -A- 代表亚烷基，R3i 和 R4i 独立地代表氢、烷基、芳基或取代的芳基、 或其药学上可接受的盐，这些化合物是 NMDA 受体甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。
• US5496843A
  申请人：——

  公开号：US5496843A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05496843A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A tricyclic indole-2-carboxylic acid derivative represented by the formula 1: ##STR1## wherein X represents alkyl, halogen or cyano; R.sup.1 represents hydrogen, or a protecting group of carboxyl group; W represents hydrogen, --CO.sub.2 R.sup.3i, --CONR.sup.3i R.sup.4i, --A--CO.sub.2 R.sup.3i or --A--CONR.sup.3i R.sup.4i, wherein --A-- represents alkylene and R.sup.3i and R.sup.4i independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。