(E)-(S)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 797037-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 797037-71-9
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: KKCSPATVITYAOX-HRJJCQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4R)-benzyloxy-5-hydroxy-5-trans-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性亲核取代和1,2-芳基迁移的（-）-茴香霉素的形式合成

  摘要：

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((S)-4,4-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-(S)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性亲核取代和1,2-芳基迁移的（-）-茴香霉素的形式合成

  摘要：

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.012