JR6-65C | 166332-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: JR6-65C
• 英文别名: β-bromo-3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)triphenylene；2-Bromo-3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylene
• CAS: 166332-32-7
• 化学式: C₄₃H₆₁BrO₅
• 分子量: 737.858
• InChiKey: XJQKKPMXJYOPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JR6-65C 在 copper diacetate 、 palladium-copper alkynylation reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-(3,6,7,10,11-Pentapentoxytriphenylen-2-yl)buta-1,3-diynyl]-3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  盘状向列液晶的设计与合成。

  摘要：

  [结构：见正文]介绍了盘状向列型液晶设计的新原理。报道了包含两个经由刚性π-共轭二乙炔间隔基连接的三亚苯基盘状液晶元的化合物的第一实例。这些盘状双胞胎在很宽的温度范围内形成盘状向列中间相。

  DOI：

  10.1021/ol010200v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10-Pentakis-pentyloxy-triphenylene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到JR6-65C
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of alkoxybromotriphenylenes: new discotic liquid crystals and valuable precursors to ‘mixed tail’ discotics

  摘要：

  羟基烷氧基三亚苯的酚基经衍生和还原后，可得到具有芳香族取代反应位点的烷氧基三亚苯；通过简单的溴化反应，可得到第一种仅有三个烷氧基尾部的三亚苯基盘状液晶。

  DOI：

  10.1039/c39950001059

文献信息

• Derivate des Triphenylens
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0742197A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Derivate des Triphenylens der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: Rgleiche oder verschiedene C2-C20-Alkylreste, XFluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Formyl, eine Azogruppe Ar-N=N-, in der Ar für einen iso- oder heteroaromatischen Rest steht, eine aliphatische Gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine araliphatische Gruppe mit bis zu 20 C-Atomen, die an einem C-Atom oder über Schwefel oder eine Sulfon- oder Sulfonoxygruppierung mit dem Triphenylen verbunden ist Yeinen Rest (-OR) oder einen der Reste X Zeinen Rest (-OR) oder einen der Reste X, die Herstellung der Triphenylenderivate sowie deren Verwendung als organische Ladungstransportverbindungen und Photoleiter.

  通式 I 的三亚苯衍生物 其中取代基的含义如下： Requal或不同的C2-C20-烷基、 X 是氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、甲酰基、偶氮基 Ar-N=N-，其中 Ar 是异芳香族或杂芳香族基团、具有 2 至 20 个碳原子的脂肪族基团或具有最多 20 个碳原子的芳香族基团，该基团在碳原子上或通过硫或砜或磺酰氧基与三亚苯相连接 Y 是一个自由基（-OR）或 X 自由基之一 Z 是一个自由基（-OR）或自由基 X 之一、 三亚苯衍生物的制备及其作为有机电荷传输化合物和光电导体的用途。
• π-Conjugated Triphenylene Twins Exhibiting Polymesomorphism Including the Nematic Phase
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hideo Takezoe、Veena Prasad、D. S. Shankar Rao

  DOI：10.1080/15421400902987677

  日期：2009.12.7

  Novel discotic liquid crystals possessing two triphenylene (TP) mesogenic cores covalently connected via a rigid spacer, i.e., -conjugated ethynyl- or butadiynyl-bridge, (TP twins) are reported. The TP twins are categorized by the lengths of -substituted chains (R2 and R3) and peripheral alkoxy or branched aliphatic chains (R1 and R4). Three varieties of TP twins are prepared: A) TP twins having identical -substituted and peripheral chains (R1=R2=R3=R4), B) equivalent TP entities having a -substituted chain (R2=R3) and peripheral chains (R1=R4) of different length from the substitution, and C) TP twins with different TP entities having the same -substituted and peripheral alkoxy chains (R1=R2, R3=R4). The phase behavior is characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD) studies. These TP twins exhibit a discotic nematic (N) and/or columnar rectangular (Colr) mesophases over a wide temperature range. We found that the relative length of rigid spacer and -substituted alkoxy chains play an important role in the creation of the molecular self-assembly and formation of the mesophases. To the best of our knowledge, this is the first report of TP twins exhibiting polymesomorphism.
• Synthesis and Liquid-Crystalline Properties of β-Bromopentakis(Alkoxy) Triphenylene: Reactivity of VOCl₃, MoCl₅, and FeCl₃as Oxidants
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、D. S. Shankar Rao、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421406.2010.504514

  日期：2010.10.14

  We present a simple synthetic strategy leading to nonsymmetrical functionalized hexasubstituted triphenylene. Further, new -bromopentakis(alkoxy)triphenylene was synthesized applying this strategy and reactivity of oxidizing agents such as VOCl3, MoCl5, and FeCl3 was investigated. The liquid-crystalline properties were studied by polarizing optical microscope (POM), differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray diffraction (XRD) studies. The higher homologues exhibit a columnar hexagonal (Colh) phase, whereas lower homologues also exhibit a columnar hexagonal plastic (Colhp) phase. These mesophases are stable below and above the ambient temperature. We studied the effect of polar substitution on molecular self-assembly and found that a bromo bulky substituent at the -position of pentakis(alkoxy)triphenylenes stabilized the intra- or intermolecular interaction between the cores to form columnar mesophases.
• The synthesis of alkoxybromotriphenylenes: new discotic liquid crystals and valuable precursors to ‘mixed tail’ discotics
  作者：Philippe Henderson、Sandeep Kumar、James A. Rego、Helmut Ringsdorf、Peter Schuhmacher

  DOI：10.1039/c39950001059

  日期：——

  The phenolic moieties of hydroxyalkoxytriphenylenes are derivatized and reduced to yield alkoxytriphenylenes possessing reactive sites for aromatic substitution; simple bromination affords the first triphenylene discotic liquid crystal having only three alkoxy tails.

  羟基烷氧基三亚苯的酚基经衍生和还原后，可得到具有芳香族取代反应位点的烷氧基三亚苯；通过简单的溴化反应，可得到第一种仅有三个烷氧基尾部的三亚苯基盘状液晶。
• Design and Synthesis of Discotic Nematic Liquid Crystals
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1021/ol010200v

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] A new principle for the design of discotic nematic liquid crystals is presented. The first examples of compounds which contain two triphenylene discotic mesogens connected via a rigid pi-conjugated diacetylene spacer are reported. These discotic twins form a discotic nematic mesophase over a wide temperature range.

  [结构：见正文]介绍了盘状向列型液晶设计的新原理。报道了包含两个经由刚性π-共轭二乙炔间隔基连接的三亚苯基盘状液晶元的化合物的第一实例。这些盘状双胞胎在很宽的温度范围内形成盘状向列中间相。