17,17-ethylenedioxy-11-trifluoromethyl-11-trimethylsiloxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthrene | 144729-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-11-trifluoromethyl-11-trimethylsiloxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthrene
• 英文别名: trimethyl-[11'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-13,14,15,16-tetrahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl]oxysilane
• CAS: 144729-98-6
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃O₃Si
• 分子量: 436.546
• InChiKey: OWXAPUOEJGQHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-11-trifluoromethyl-11-trimethylsiloxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthrene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-13,14,15,16-tetrahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bay-region trifluoromethyl analogue of a potent polycyclic aromatic carcinogen

  摘要：

  15,16-二氢-11-三氟甲基环戊并[a]菲-17-酮 7 是强致癌性 11-甲基-17-酮的电负性类似物，由 17,17-亚乙二氧基-11,12,13,14,15,16-六氢环戊并[a]菲-11-酮 3 分三步合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001376
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthren-11-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到17,17-ethylenedioxy-11-trifluoromethyl-11-trimethylsiloxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bay-region trifluoromethyl analogue of a potent polycyclic aromatic carcinogen

  摘要：

  15,16-二氢-11-三氟甲基环戊并[a]菲-17-酮 7 是强致癌性 11-甲基-17-酮的电负性类似物，由 17,17-亚乙二氧基-11,12,13,14,15,16-六氢环戊并[a]菲-11-酮 3 分三步合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001376

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part 13. Synthesis of the 11-trifluoro, 11-cyano, and 11-amino analogues of the carcinogen 15,16-dihydro-11-methylcyclopenta[a]phenanthren-17-one
  作者：Maurice M. Coombs

  DOI：10.1039/a902329a

  日期：——

  The preparation of 11,12,13,14,16,17-hexahydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-11,17-dione has been optimised, and the derived 17,17-ethylene diketal has been employed in the synthesis of the bay-region 11-trifluoromethyl-, 11-cyano-, and 11-amino-15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ones.

  优化了11,12,13,14,16,17-hexahydro-15 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-11,17-dione的制备方法，并将所得的17,17-乙烯二缩酮用于合成湾区11-三氟甲基-，11-氰基-和11-氨基-15,16-二氢环戊基[ a ]菲蒽-17-的结构。