5-(2-Butoxy-ethoxymethyl)-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine | 139703-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Butoxy-ethoxymethyl)-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
• 英文别名: [5-(2-butoxyethoxymethyl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 139703-02-9
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₄Si₂
• 分子量: 386.639
• InChiKey: CCESYCGXJLAXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Butoxy-ethoxymethyl)-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-<2-(n-butoxy)ethoxymethyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷的5-烷氧基甲基衍生物的合成及其抗HIV和癌症活性的评估。

  摘要：

  5-烷氧基甲基尿嘧啶2a-c已通过5-羟基甲基尿嘧啶（1）的酸催化醚化反应制备。将化合物1、2a-c，5-甲氧基甲基-和5-苄氧基甲基-尿嘧啶甲硅烷基化并与1,5-二-O-乙酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2,3-二脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖（ 3），在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂的存在下，得到相应的3'-邻苯二甲酰亚胺基-2'，3'-二脱氧核苷5a-f和6，将其用33％甲胺-乙醇处理后得到相应的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷7a-f和8的产量很高。当针对人表皮样宫颈癌细胞进行测试时，化合物7d显示出集落抑制作用。核苷5a-e，7a-f和8没有显示出对HIV-1的任何显着活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0077