2-phenyl-3-(1,3-diphenyl-3-oxopropenyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 139293-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1,3-diphenyl-3-oxopropenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: (Z)-3-(2-phenylimidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；(Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；2-phenyl-3-<(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl>imidazo<1,2-a>pyridine；(Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 139293-74-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: SHOHBCBXTNMZAV-GFMRDNFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(1,3-diphenyl-3-oxopropenyl)imidazo<1,2-a>pyridine 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. VII. Reduction of Some (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones as Their Axial Chirality Probe

  摘要：

  对于标题酮化合物1a-1g的硼氢化还原反应，得到了(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯-1-醇化合物2a-2g和3a-3g的对映异构体混合物，前者占优势。对于(E)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-丙-2-烯-1-酮化合物4的硼氢化还原反应，仅获得了对应的1-羟基衍生物5的单一外消旋产物，通过将(Z)-1-酮衍生物1a转化为1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)丙酮-1衍生物6，使用氢硒酸钠。通过对分子1a、2a、2b、3a、3b、4、5和6的PM3计算，讨论了硼氢化还原的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19961018
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-phenyl-3-(1,3-diphenyl-3-oxopropenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Stanislav; Kubik, Richard; Novotny, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2326 - 2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Crowded Heterocycles. VIII. Preparative Photoisomerization of Some Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Richard Kubík、Stanislav Böhm、Jan Čejka、Vladimír Havlíček、Tomáš Strnad、Bohumil Kratochvíl、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19961473

  日期：——

  UV-Illumination of (Z)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one (1a) or its 6-methyl and 6-iodo derivatives 1c and 1g resulted in minor (E)-isomers 2a, 2c, and 2g and prevailing (E,Z)-mixtures of N-(pyridin-2-yl)-[(3,5-diphenylfuran-2-yl)phenylmethylidene]amines 3a, 3c, and 3g while only corresponding furanoic derivatives 3b and 3d-3f were obtained from 5-methyl (1b), 7-methyl (1d), 8-methyl (1e), and 5-phenyl (1f) derivatives of the (Z)-ketone 1a. VIS-Illumination of (Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]benzo[I]quinolin-3-yl)prop-2-en-1-one (4) led to N-(benzo[h]quinolin-2-yl)-[(3,5-diphenylfuran-2-yl)phenylmethylidene]amine (5). Photoisomers 2a, 2c, 2g, 3a-3g, and 5 were isolated and the molecular structure of 3c was X-ray determined. Mechanism of the photoisomerization is discussed using semiempirical quantum chemical calculations and compared with mass spectra of compounds 1a, 2a, 3a, 1g, 2g, and 3g.

  对(Z)-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-1,3-二苯基丙烯酮(1a)或其6-甲基和6-碘衍生物1c和1g进行UV照射，会产生次要的(E)-异构体2a、2c和2g，以及主要的(E,Z)-混合物N-(吡啶-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺3a、3c和3g，而只有相应的呋喃衍生物3b和3d-3f从(Z)-酮1a的5-甲基(1b)、7-甲基(1d)、8-甲基(1e)和5-苯基(1f)衍生物中获得。对(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]苯并[I]喹啉-3-基)丙烯酮(4)进行可见光照射，会产生N-(苯并[h]喹啉-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺5。随后分离出光异构体2a、2c、2g、3a-3g和5，并对3c的分子结构进行了X射线测定。讨论了光异构化的机理，使用半经验量子化学计算并与化合物1a、2a、3a、1g、2g和3g的质谱进行比较。
• Sterically Crowded Heterocycles. I. Molecular Structure of 3-Chain Substituted 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridinium Salts
  作者：Stanislav Böhm、Richard Kubík、Martin Hradilek、Jan Němeček、Michal Hušák、Svetlana Pakhomova、Jan Ondráček、Bohumil Kratochvíl、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19942677

  日期：——

  2-Phenyl-3-[(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl]imidazo[1,2-a]pyridine (I) was converted to corresponding 1-alkyl-2-phenyl-3-[(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl]imidazo[1,2-a]pyridinium salts III - VI and 2-phenyl- 3-[(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl]imidazo[1,2-a]pyridinium perchlorate (VII). The protonation site is discussed in terms of calculated molecular energies of alternative cations. The X-ray structure analyses of enone I and its quaternary periodide III are reported and compared with the PM3 molecular optimizations. ¹H NMR and ¹³C NMR spectra reveal well changes of molecular structures caused by the transformation of the base I into salts III - VII.

  2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑并[1,2-a]吡啶(I)被转化为相应的1-烷基-2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑并[1,2-a]吡啶盐III-VI和2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑并[1,2-a]吡啶盐酸盐(VII)。根据计算的不同阳离子的分子能量讨论了质子化位点。报道了烯酮I和其季铵盐III的X射线结构分析，并与PM3分子优化进行了比较。1H NMR和13C NMR光谱揭示了由于咪唑并[1,2-a]吡啶碱I转化为盐III-VII而引起的分子结构变化。