Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 139952-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139952-99-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: VBCQANBCKDVMTB-NIRYUCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o