(2S,5S,11bS)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid | 170300-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,11bS)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S,11bS)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 170300-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: IKYIUGNSUOYTRE-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 (2S,5S,11bS)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 IBTM 的短杆菌肽 S 类似物：IBTM 作为合适的 II 型 β-转角模拟物的证据1,2

  摘要：

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja9705755
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,11bS)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-methoxycarbonyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino<8,7-b>indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2S,5S,11bS)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate derivatives as new scaffolds for mimicking β-turn secondary structures. Molecular dynamics and stereoselective synthesis

  摘要：

  Highly constrained 2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8-7-b]indole-5-carboxylate derivatives of general formula 1 have been developed as novel beta-turn mimetics. Molecular dynamics studies on model structures 2a and 2b have revealed that both indolizinoindole derivatives are able to adopt conformations close to those of ideal type II' beta-turn. The asymmetric synthesis of this heterocyclic system was accomplished from 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted tetrahydro-beta-carbolines, which were prepared in stereoselective or stereospecific way by application of the Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00402-t